Много веков женщины принимали всевозможные снадобья, надеясь предотвратить нежелательную беременность. Ни одно из этих средств не давало желаемого результата, разве что женщина заболевала настолько, что просто не могла зачать. Некоторые рецепты были достаточно просты: чай из листьев петрушки и мяты, коры или листьев плюща, ивы, желтофиоли, мирта или тополя. Также применялись паучьи яйца и мясо змеи, фрукты, цветы, фасоль, абрикосовые косточки и различные травяные зелья. Одно время для предупреждения беременности женщины активно пользовались отваром из разных частей туши мула (обычно почек или матки), возможно, по той причине, что мул является бесплодным гибридом лошади и осла. Для стерилизации мужчин существовало ничуть не более приятное лекарство: им предлагалось съесть поджаренные яички кастрированного мула. В VII веке в Китае эффективным средством стерилизации женщин считалось “быстрое серебро”, то есть ртуть, поджаренная в масле. Возможно, это помогало, если только женщина не умирала в процессе лечения. В Древней Греции и некоторых уголках Европы еще в XIX веке в качестве орального контрацептива применяли растворы различных солей меди. Замечательный средневековый метод предлагал женщине трижды плюнуть лягушке в рот. Считалось, что это приводит к бесплодию (женщины, а не лягушки).
Стероиды
Возможно, некоторые вещества, которые женщины втирали в различные части тела, обладали спермицидными свойствами. Однако первыми действительно эффективными и безопасными пероральными противозачаточными средствами стали стероиды, появившиеся в середине XX века. Одним из представителей этой группы веществ является норэтиндрон. Люди думают, что стероиды — это вещества, которые спортсмены иногда используют в качестве допинга, и это справедливо, поскольку те вещества действительно являются стероидами. Однако к стероидам относятся и многие другие вещества, не имеющие никакой связи со спортом. Мы будем использовать слово “стероиды” в более широком, химическом, значении.
Во многих случаях небольшие изменения структуры приводят к значительным изменениям свойств вещества. Эта закономерность особенно ярко проявляется в случае половых гормонов: мужских половых гормонов (андрогенов), женских половых гормонов (эстрогенов) и гормонов беременности (прогестинов или гестагенов).
Все соединения из группы стероидов имеют одну и ту же структурную основу — четыре кольца, соединенные определенным образом. Три кольца состоят из шести атомов углерода, а четвертое — из пяти. Шестичленные кольца называют кольцами A, B и C, пятичленное кольцо — D.
Кольца A, B, C и D в структуре стероидов.
В организме животных самым распространенным стероидом является холестерин. Особенно много его в яичном желтке и желчных камнях человека. Эта молекула незаслуженно имеет плохую репутацию. На самом деле холестерин жизненно необходим нам: он является предшественником всех стероидов, образующихся в организме, включая желчные кислоты (которые позволяют нам расщеплять жиры и масла) и половые гормоны. Избегать следует только избытка холестерина, поступающего с пищей, поскольку наш организм вырабатывает его самостоятельно. Молекула холестерина состоит из четырех слитых друг с другом колец с присоединенными к ним боковыми группами, включая несколько метильных групп (CH3; в некоторых случаях для удобства расположения на рисунке они обозначены как H3C).
Холестерин — самый распространенный стероид в организме животных
Главный мужской половой гормон, тестостерон, был выделен из измельченной ткани бычьих яичек в 1935 году. Однако это не был первый мужской половой гормон, который удалось выделить. Первым был андростерон — продукт метаболизма тестостерона, выделяющийся с мочой. На рисунке видно, что эти два вещества имеют очень похожую структуру: андростерон является окисленной формой тестостерона, в котором место OH-группы занимает кислород, присоединенный двойной связью.
