О, дай мне, Боже, вдохновенье, Поэта пламенную кровь. О, дай мне кротость и смиренье, Восторги, песни и любовь. О, дай мне смелый взгляд орлиный, Свободных песен соловья, О, дай полет мне лебединый, Пророка вещие слова. О, дай мне прежних мук забвенье И тихий, грустный, зимний сон, О, дай мне силу всепрощенья И лиры струн печальный звон. О, дай волнующую радость, Любовь всем сердцем, всей душой… Пошли мне ветреную младость, Пошли мне в старости покой.
Но Олег прекрасно осознавал: для того чтобы осуществить мечту о лицее, нужно сначала получить начальное военное образование. Он с еще большим усердием засел за книги, чтобы не подвести отца и своих однокашников, гордившихся царственным соучеником. Одновременно он следил за событиями Русско-японской войны, пытался анализировать Дальневосточную кампанию. Записи в дневнике по этому поводу трогательно простодушны и в то же время полны искренней горечи: «До чего мы дожили!.. Да, много героев пало под Порт-Артуром. Кто во всем виноват? Русская халатность. Мы, русские, живем на авось. Это авось нас делает виноватыми. Когда же, наконец, пройдет эта ужасная халатность? У нас управляют не русские, а немцы. А немцам до нас нет дела. И понятно, оттого-то русские везде и проигрывают. Они с малолетства не стараются воспитать себя. И выходят ненужные люди для отечества. С малолетства себя воспитывать надо».
27 августа 1907 года стало для Олега памятным днем — он наконец впервые лично прибыл в свой корпус. Приехал он вместе с отцом, и на перроне их встречали все первые лица Витебской губернии. Но Олег повел себя как обычный кадет: отдав рапорт начальнику корпуса, тут же отправился на занятия в свое 1-е отделение 5-го класса, где к тому времени числился. Конечно, кадеты с любопытством косились на князя императорской крови, к которому они обязаны были обращаться «Ваше Высочество». Но Олег категорически настаивал на том, чтобы его звали просто по имени, и к этому скоро все привыкли. Тем более одной из незыблемых традиций полочан был демократизм: все ученики и выпускники корпуса, невзирая на чины и заслуги, были между собой на «ты».
Полноценной корпусной жизнью Олег жил до 7 сентября: ранние побудки, общая молитва, ранний завтрак, состоявший из куска черного хлеба с солью, занятия в классе, маршировки на плацу, гимнастика… В свободное время кадеты показывали ему достопримечательности Полоцка: собор Святой Софии, возвышающийся на берегу Западной Двины, памятник героям Отечественной войны 1812 года, провели по главным улицам — Верхне- и Нижне-Покровской, Витебской, Спасской…
Летом 1908-го Олег с отцом и братьями предпринял большое путешествие по Волге. Семья посетила Тверь, Углич, Романов-Борисоглебск, Ярославль, Ростов, Кострому, Нижний Новгород, Владимир, Суздаль и Москву. От Твери до Нижнего путешествовали на пароходе, от Нижнего до Москвы — в поезде, дальше на лошадях. Как вспоминал князь Гавриил Константинович, «больше всех из нас проявлял интерес к древностям брат Олег. Он взбирался по древней лестнице внутрь стены Золотых ворот, на остатки помоста, с которого в древности лили кипяток, сыпали камни и пускали стрелы в осаждавших врагов. Он внимательно осматривал уцелевшие гнезда для балок помоста и, видимо, желал возможно яснее представить себе картину боя с татарами». В путешествии семью сопровождал большой знаток русской старины В.Т. Георгиевский. Во Владимире он невольно стал свидетелем молитвы Олега перед гробницами погибших в 1237 году владимирских князей: «Среди полумрака древнего собора одинокая коленопреклоненная фигура Князя надолго врезалась мне в память… Я не хотел мешать его молитве… Отступив вглубь храма, я видел затем, как Олег Константинович подошёл к гробнице великого князя Юрия Всеволодовича, еще раз склонился перед его мощами и надолго припал своей головой к рукам святого страдальца за землю русскую, как бы прося его благословения». Именно поездка по Волге, знакомство с древними русскими городами и их святынями окончательно выявили «глубокий интерес к гуманитарным наукам», который начал характеризовать Олега, по словам его преподавателя П.Г. Васенко, зимой 1908/09 года. Этот интерес был виден невооруженным глазом на литературно-художественных «субботниках», проходивших в доме Н.Н. Ермолинского, — только Олег выступал на них в нескольких амплуа: и как чтец, и как мелодекламатор, и как пианист.
